Progettato nella seconda metà del XV secolo, assieme al palazzo pontificio, del quale costituisce parte integrante, il giardino venne commissionato da papa Pio II Piccolomini a Bernardo Rossellino. La piccola area terrazzata domina l'intera Val d'Orcia, mantenendo, nonostante recenti elaborazioni, le caratteristiche proprie dei giardini del Rinascimento. Il giardino pensile di piccole dimensioni, che occupa lo spazio nel lato sud dell'edificio, è circondato su tre lati da alti muri in pietra ricoperti d'edera, mentre sul lato prospiciente al Palazzo è delimitato da una loggia a tre ordini d'arcate. Un sistema di condotti di scolo impedisce che l'acqua piovana penetri negli ambienti sottostanti coperti da volte, al cui interno erano ricavate le stalle. Le aiuole di forma rettangolare, circondate da doppie siepi di bosso potate, delimitano due viottoli ricoperti di ghiaia, che s'incrociano perpendicolarmente. Nel loro punto d'incontro è posta una fontana, mentre nei quattro angoli d'ogni aiuola sono piantati alberi d'alloro a forma d'ombrello. Alcune aiuole rettangolari decorate con alberi da frutto e cespugli fioriti si trovano lungo i muri perimetrali. Un grande pozzo ottagonale decorato con la mezzaluna, le chiavi e la tiara dello stemma Piccolomini e una fontana ornata con ghirlande di frutti, sono i due elementi scultorei presenti nel giardino risalenti alla fine del Quattrocento. Il panorama della Val d'Orcia, che si può ammirare dalle tre arcate che si aprono sul muro di fondo, assume un ruolo primario nell'ideazione di questo giardino, che diventa luogo d'incontro tra architettura e natura.
Designed in the second half of the 15th century together with the papal palace, of which it is an integral part, this garden was commissioned by Pope Pius II (Enea Silvio Piccolomini) to Bernardo Rossellino. The small terraced area dominates the entire Val d'Orcia (the "Orcia Valley"), and despite recent alterations still displays the typical features of the Renaissance garden. The small hanging garden that occupies the space on the south side of the building, is surrounded on three sides by high ivy-covered walls, while on the side facing the palace it is bordered by a loggia with three tiers of arches. A special drainage system prevents rainwater from seeping into the vaulted spaces below, in which the stables were located. The rectangular flower-beds, surrounded by double, pruned box hedges, line two gravel paths that run at right angles to each other. A fountain stands at the point where these meet, and the four corners of each flower-bed have umbrella-shaped laurel trees. The various rectangular flower-beds along the boundary walls are decorated with fruit trees and flowering shrubs. A large octagonal well adorned with the crescent, keys and tiara of the Piccolomini coat of arms, and a fountain decorated with garlands of fruit are the garden's two sculptural elements; they both date back to the late 15th century. The panoramic view over Val d'Orcia, which can be admired from the three arches in the rear wall, is of primary importance in the design of this garden, a place in which architecture and nature come beautifully together.
